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Ciprofloxacino

AntibióticosMOLINT

ADVERTENCIA DE CAJA NEGRA — FDA

TENDINOPATÍA Y RUPTURA TENDÓN AQUÍLEO: ↑ riesgo en >60 años, uso de corticoides, trasplante. Suspender ante el primer signo de dolor tendinoso.

NEUROPATÍA PERIFÉRICA potencialmente irreversible. Suspender ante parestesias, debilidad o dolor neuropático.

EXACERBACIÓN DE MIASTENIA GRAVIS: puede precipitar crisis miasténica. CONTRAINDICADO en miastenia conocida.

EFECTOS ADVERSOS SISTÉMICOS DESHABILITANTES: reservar para infecciones sin alternativa cuando se trata de sinusitis no complicada, bronquitis aguda o ITU no complicada.

DESCRIPCIÓN CLÍNICA

Fluoroquinolona de 2ª generación. Espectro Gram(-) incluyendo Pseudomonas. ITU complicada, prostatitis, intraabdominal (con metronidazol), osteomielitis, ántrax, fiebre tifoidea. Buena biodisponibilidad VO (70%). Múltiples black box: tendinopatía, ruptura tendón aquíleo, neuropatía periférica irreversible, exacerbación de miastenia gravis.

MECANISMO DE ACCIÓN

Inhibe la ADN-girasa (topoisomerasa II) y topoisomerasa IV bacterianas, impidiendo el superenrollamiento del ADN y bloqueando la replicación bacteriana. Bactericida concentración-dependiente.

DOSIS CLÍNICAS — 1 indicación

// verifica con ficha técnica

ADULTO

ITU / infecciones por gramnegativosIV · cada 8-12 h

400 mgmáx 1200 mg/día

Fluoroquinolona. Oral: 250-750 mg cada 12 h. Ajuste renal si ClCr <30. Riesgo tendinopatía, prolongación QT, disglucemia, aneurisma aórtico. Separar de cationes VO. [Sanford Guide; FDA labeling]

// dosis aproximadas de literatura aceptada (Stoelting, Miller's, Lexicomp, fichas técnicas FDA/EMA).
// titular según respuesta clínica, comorbilidades y monitorización.
// poblaciones especiales no listadas → consultar ficha técnica.

ESTRUCTURA QUÍMICA

DATOS MOLECULARES

rendering...

Fórmula

C₁₇H₁₈FN₃O₃

Peso molecular

331.34 g/mol

LogP

-1.10Hidrofílico

Pobre paso por membranas; biodisponibilidad oral baja

IDENTIFICADORES QUÍMICOS

SMILES

C1CC1N2C=C(C(=O)C3=CC(=C(C=C32)N4CCNCC4)F)C(=O)O

InChI Key

MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N

InChI

InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24)

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FARMACOLOGÍA

MecanismoInhibe ADN-girasa y topoisomerasa IV bacterianas. Bactericida concentración-dependiente.

Biodisponibilidad VO70-80%

T½4 horas (8 h en IRC)

Vd2-3 L/kg (excelente penetración tisular)

Unión proteica20-40%

MetabolismoHepático parcial (CYP1A2, inhibidor potente)

Eliminación50% renal sin cambios; ajustar si ClCr <50 mL/min

Dosis IV estándar400 mg IV c/8-12h (infusión 60 min)

Dosis VO estándar500-750 mg VO c/12h

Interacción críticaQuelantes (calcio, hierro, antiácidos, sucralfato): separar 2h. Inhibe CYP1A2: ↑ niveles de teofilina, tizanidina, cafeína.

EspectroPseudomonas, Enterobacterales, atípicos. Gram(+) limitado. NO anaerobios.

INTERACCIONES FARMACOLÓGICAS

// Ciprofloxacino · interacciones críticas curadas para anestesia
// no es una lista exhaustiva — el inserto siempre gana por puntos

EFECTOS ADVERSOS

life

Disección/aneurisma aórtico

Cardiovascular · rare

life

Exacerbación de miastenia gravis

SNC · rare

seve

Neuropatía periférica (potencialmente irreversible)

SNC · rare

seve

Tendinopatía y ruptura tendón aquíleo

Musculoesquelético · uncommon

seve

Convulsiones (especialmente con AINEs)

SNC · rare

seve

Hepatotoxicidad

Hepático · rare

seve

Prolongación QT y torsades

Cardiovascular · uncommon

mode

Confusión, alucinaciones, delirium (ancianos)

SNC · uncommon

mode

Diarrea (incluyendo C. difficile)

Gastrointestinal · common

mode

Hipoglucemia/hiperglucemia (especialmente diabéticos)

Endocrino · uncommon

mild

Náuseas, dispepsia

Gastrointestinal · common

ADVERTENCIAS Y CONTRAINDICACIONES

Hipersensibilidad a fluoroquinolonas, miastenia gravis, embarazo (categoría C), <18 años (excepto ántrax o ausencia de alternativa).

WARN

Disección/aneurisma aórtico: riesgo aumentado en ancianos, HTA, ATE.

WARN

Quelantes (Ca, Mg, Al, Fe, Zn, antiácidos, sucralfato) reducen absorción VO ≥50%. Separar al menos 2h antes o 6h después.

WARN

Inhibe CYP1A2: ↑ niveles tóxicos de teofilina, tizanidina, cafeína. Tizanidina = CONTRAINDICACIÓN.

EMBARAZO Y LACTANCIA

Categoría FDAC

Categoría C. Evitar en embarazo salvo necesidad imperativa (ej. ántrax, infección sin alternativa). Riesgo de artropatía fetal en estudios animales. Daño cartilaginoso en juveniles. Se prefieren β-lactámicos.

Lactancia: Excretado en leche; evitar lactancia o discontinuar lactancia durante tratamiento.

MARCAS COMERCIALES

CiproxinaBayer · Global

CiproBayer · Estados Unidos

OTROS ANTIBIÓTICOS

Amoxicilina/Clavulánico

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Amoxicilina/Sulbactam

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