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Ciclofosfamida

Antineoplásicos / QuimioterapiaMOL

ADVERTENCIA DE CAJA NEGRA — FDA

MIELOSUPRESIÓN SEVERA: BHC obligatorio. Manejo por especialistas.

CISTITIS HEMORRÁGICA y CARCINOMA UROTELIAL: profilaxis con MESNA y hidratación abundante en dosis altas. Vigilar hematuria de larga duración.

INFERTILIDAD PERMANENTE: criopreservar gametos antes del tratamiento si es posible.

TERATOGENICIDAD: anticoncepción efectiva durante y 12 meses post-tratamiento (mujeres); 6 meses (hombres).

DESCRIPCIÓN CLÍNICA

Agente alquilante (mostaza nitrogenada). Indicaciones: linfomas, leucemias, mieloma, cáncer de mama, vasculitis ANCA+ severa (granulomatosis con poliangitis, poliangitis microscópica), LES con afectación severa (renal, SNC), AR refractaria. Profármaco activado por CYP2B6 hepático a mostaza fosforamida (activo) y acroleína (responsable de cistitis hemorrágica). MESNA + hidratación obligatorios para prevenir cistitis hemorrágica. Toxicidad: mielosupresión severa, infertilidad permanente, segunda neoplasia (vejiga, leucemia), teratogenicidad.

MECANISMO DE ACCIÓN

Profármaco alquilante que produce enlaces cruzados intra e inter-cadena del ADN → muerte celular en células en división rápida.

DOSIS CLÍNICAS — 1 indicación

// verifica con ficha técnica

ADULTO

Neoplasias / enfermedad autoinmune graveIV · según protocolo (mensual/quincenal)

500–1000 mg/m²

Dosis totalmente dependiente de protocolo oncológico/reumatológico; rango orientativo. Hidratación + mesna para cistitis hemorrágica. Mielosupresión; ajustar por recuento y función renal. [UpToDate; FDA labeling]

// dosis aproximadas de literatura aceptada (Stoelting, Miller's, Lexicomp, fichas técnicas FDA/EMA).
// titular según respuesta clínica, comorbilidades y monitorización.
// poblaciones especiales no listadas → consultar ficha técnica.

ESTRUCTURA QUÍMICA

DATOS MOLECULARES

rendering...

Fórmula

C₇H₁₅Cl₂N₂O₂P

Peso molecular

261.08 g/mol

LogP

0.60Polar moderado

Distribución acuosa; absorción intestinal variable

IDENTIFICADORES QUÍMICOS

SMILES

C1CNP(=O)(OC1)N(CCCl)CCCl

InChI Key

CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N

InChI

InChI=1S/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12)

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FARMACOLOGÍA

MecanismoProfármaco alquilante; entrecruzamiento de ADN.

Biodisponibilidad VO>75%

T½3-12 horas

MetabolismoHepático (CYP2B6) → mostaza fosforamida (activo) + acroleína (vejiga)

EliminaciónRenal (metabolitos)

Dosis vasculitis (Euro-Lupus)500-750 mg/m² IV mensual x 6 dosis (régimen NIH); o 500 mg c/2 sem x 6 (Euro-Lupus, menos tóxico)

Profilaxis cistitisHidratación abundante (3 L/día) + MESNA en dosis altas. Vaciar vejiga frecuentemente.

EFECTOS ADVERSOS

life

Segunda neoplasia (cáncer de vejiga, leucemia secundaria)

Sistémico · rare

life

Cardiotoxicidad (miocarditis fulminante a dosis altas)

Cardiovascular · rare

seve

Cistitis hemorrágica (sin profilaxis)

Genitourinario · common

seve

Infertilidad permanente (mayor en varones)

Genitourinario · common

seve

Mielosupresión severa (neutropenia febril)

Hematológico · very common

mode

Náuseas, vómitos severos

Gastrointestinal · very common

mild

Alopecia

Dermatológico · very common

ADVERTENCIAS Y CONTRAINDICACIONES

Embarazo, mielosupresión severa, infección activa severa, obstrucción urinaria.

EMBARAZO Y LACTANCIA

Categoría FDAD

CATEGORÍA D. Teratogenicidad mayor (1er trimestre): defectos faciales, extremidades, SNC. CONTRAINDICADO embarazo. Anticoncepción efectiva durante y 12 meses post.

Lactancia: CONTRAINDICADO en lactancia.

MARCAS COMERCIALES

CytoxanBristol-Myers Squibb · Global

EndoxanBaxter · Europa, Latinoamérica

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